Van glorietijd tot verval
Zoals elders in de noordelijke Nederlanden diende zich ook in Heusden tegen het einde van de zestiende eeuw een nieuwe tijd aan. In 1572 werd de stad getroffen door een grote brand, waarbij ook het middeleeuwse stadhuis - inclusief het stedelijk archief - beschadigd raakte. Niet veel later werd de katholieke religie afgezworen: in 1577 koos het stadsbestuur de kant van Willem van Oranje. De kloosterlingen ontvluchtten de stad en de Catharinakerk kwam in protestantse handen. De strategische ligging van de stad, op de grens van Holland en Brabant, maakte het in de beginfase van de Tachtigjarige Oorlog (1568-1648) noodzakelijk dat de verdediging van het ommuurde en omgrachte Heusden werd aangepast om de Spaanse troepen van Filips II buiten Holland te houden. In 1578 gaven de Staten van Holland opdracht aan Adriaen Anthonisz van Alcmaer om een nieuwe verdedigingslinie te ontwerpen voor Heusden. De aanleg van deze nieuwe vestingwerken, die vrijwel geheel bestonden uit aarden wallen, duurde bijna twintig jaar. De wallen werden voorzien van kleine, vijfkantige bastions, en om het geheel werd een nieuwe, brede gracht gecreëerd. De stedelijke bebouwing binnen de oude muren bleef intact en het daar buiten gelegen kasteel en de haven werden binnen de omwalling gebracht. Heusden werd een onneembare vesting.
Al snel werd deze zestiende-eeuwse fortificatie vervangen door compleet nieuwe vestingwerken. Dit werk, dat begon in 1613, werd rond 1620 voltooid. Deze verdedigingswerken zijn vastgelegd op de beroemde plattegrond van Blaeu uit 1649. Onder invloed van de bekende ingenieur Simon Stevin kreeg de Heusdense vesting niet alleen acht bastions van groot formaat, maar ook een zeer regelmatig en strategisch aanzien: de linker- en rechterhelft zijn bijna spiegelbeeldig aan elkaar. Deze vernieuwing zorgde er tegelijk voor dat de stad meer ruimte kreeg. Ten zuiden van de gracht Demer werd een nieuwe woonwijk gebouwd, die de naam 'Nieuwstad' kreeg. Door de eeuwen heen hebben de wallen nog regelmatig kleine aanpassingen ondergaan. Aan het begin van de negentiende eeuw verloor de Heusdense vesting haar militaire functie. De wallen raakten in verval en werden gebruikt als volkstuintjes of om er vee te laten grazen. Heusden kreeg het karakter van een open stad.
